iedyś w miejscu, gdzie dziś są ruiny bastejowego zamku, w średniowieczu istniała rodowa siedziba Krupskich - niewielka forteczka nad dopływem Wieprza. W drugiej połowie XVI wieku Paweł Orzechowski, chełmski podkomorzy, wykorzystał pozostałości fundamentów tamtej budowli pod budowę nowego, bardzo nowoczesnego wówczas zamku. Był otoczony razem z podzamczem murami obwodowymi, a na narożach broniły dostępu do murów cztery basteje z armatami.
Budowa w tym miejscu zamku tak potężnego może wydawać się nie do końca przemyślana, gdyż granice państwa polskiego w tamtych czasach przebiegały daleko na wschód od tego miejsca. Jednak zagony tatarskie docierały mimo to w pobliże twierdzy niszcząc i rabując okolicę.
W zespół zabudowań wchodziły
Zamek w Krupem na zdjęciu z 1900 roku
dwa budynki mieszkalne, ich zewnętrzne ściany były jednocześnie murami obronnymi. Razem z pozostałymi dwoma skrzydłami tworzyły czworobok otaczający prostokątny dziedziniec, do którego od strony północno-wschodniej prowadziła brama wjazdowa.
Po układzie bastei widać, że zaprojektował fortyfikacje specjalista w tej dziedzinie - armaty na nich usytuowane bardzo dobrze mogły nie tylko bronić dostępu do murów, ale także skutecznie razić ogniem przedpola. Same basteje i mury kurtynowe były wykonane z kamienia i cegły.
Zamek został opuszczony po potopie w XVII wieku, kiedy to właścicieli nie było już stać na remont zniszczonej przez Szwedów fortecy.